A klub szerdán közleményben jelentette be, hogy a 42 éves tréner, aki az idény közben ideiglenesen vette át a gárda irányítását, kétéves szerződést írt alá. "Roberto képességei mindenki számára nyilvánvalóak azok után, hogy a klubot hozzásegítette története legnagyobb sikeréhez. A tulajdonos és a vezetőség nagyon elégedett, hogy folytatja a megkezdett munkát" - olvasható a Kékek állásfoglalásában. Di Matteo a nyolcadik vezetőedző a Chelsea élén, amióta 2003-ban az orosz Roman Abramovics megvette a klubot. Az olasz szakembert márciusban nevezték ki, miután a tavaly nyáron szerződtetett Andre Villas-Boast menesztették posztjáról. Vezetésével a Chelsea elhódította az FA Kupát, majd a BL-t is megnyerte.