Jennifer Lyn Jacksont 1989 áprilisában érte ez a megtiszteltetés, és utána évekig meg is élt belőle. Aztán az idő múlásával lassan túlragyogta a fiatalabb generáció, és kikerült a körforgásból. Később még harmadik lett a lap harmincötödik születésnapján tartott szavazáson, mindenidők legszebb Playmate-jei között. Sikereit azonban már nem tudta máshol kamatoztatni.

Jennifer az utóbbi években teljesen lecsúszott, alkohol-, és drogproblémákkal küzdött. 2007-ben elvonóra küldte a bíróság, mert rövid időn belül ötször tartóztatták le a kábszer miatt. Viszont nem sikerült legyőznie függőségeit. Pénteken pedig áldozatává vált szenvedélyének - túllőtte magát heroinozás közben. Az élettelen testére férje talált rá otthonukban, és hiába hívott segítséget, már nem lehetett megmenteni. Az egykori szépség mindössze negyven esztendőt élt.